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Grupos de investigación
  Síntesis Asimétrica (SINTAS)

Datos generales

Área de conocimiento:
Ciencias Experimentales
Web:
E-mail:
Teléfono:
+34 965903400 x 9672

Memorias

Memoria anual
  • Síntesis de heterociclos

 

 

Capacidades

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados. - Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal - Síntesis de heterociclos

 

 

Resultados

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472. - EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810. - Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons. A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422. - Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene. J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228. - A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208. - Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915. - DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727. - Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016. - Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207. - Enedynes: Recent developments. M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280. - Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications. M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171. - Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092. - The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212. Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287. - Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118. - Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662. - Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls. F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986. - Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825. - Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances. F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490. TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados. DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas. DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión. DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. PROYECTOS EN VIGOR - Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261) ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de E

 

 

Infraestructura relevante disponible

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades). - Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión). - Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR). - Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM). - Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5). SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION - Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR). - Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz. - Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108. - Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC). PLANTA PILOTO 1. Reactores: 1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con: (a)Embudo de adición de 50L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L (c)Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (d)Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes (e)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con: (a) Embudo de adición de 30L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (c)Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes (d)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con: (a)Embudos de adición de 50L (b)Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado (c)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases (d)Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores (e)Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L 1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con: (a)Embudo de adición de 30 L (b)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada (c)Receptores de destilados de 25 y 10L 1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con: (a)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada 2. Equipos de filtración: 2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo). 2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado). 2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro). 2.4. Filtro de platos para carbón activo. 3. Equipos para el secado: 3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada) 3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40) 3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad) 4. Tratamientos físicos: 4.1. Molino.- De martillos 4.2. Tamizadota.- Vertical 5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad: 5.1. Valorador de Karl-Fischer. 5.2. Valorador potenciométrico. 5.3. Cromatógrafo de gases. 5.4. Espectrofotómetro de IR. FT. 5.5. Cromatógrafo HPLC.

 

 

Proyectos Ver buscador

PARTICIPACIÓN EN PROYECTOS DE INVESTIGACIÓN (DESTACADOS)
  • Denominación del proyecto: Sistema acoplado TGIDSC-MS-FTIR
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2018
    Fecha de finalización: 31/12/2019
  • Denominación del proyecto: Iminas Quirales en química orgánica: Aplicación a la síntesis de alcaloides
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2018
    Fecha de finalización: 31/12/2019
  • Denominación del proyecto: Ayuda para formación para el profesorado universitario
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE EDUCACION
    Fecha de inicio: 01/10/2017
    Fecha de finalización: 30/09/2021
  • Denominación del proyecto: Ayuda para formación para el profesorado universitario
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE EDUCACION
    Fecha de inicio: 01/07/2017
    Fecha de finalización: 30/11/2020
  • Denominación del proyecto: Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 30/12/2016
    Fecha de finalización: 29/12/2019
Sin datos

Publicaciones Ver buscador

PUBLICACIONES EN REVISTAS (DESTACADAS)
  • Título: Multilayer graphene functionalized throughthermal 1,3-dipolar cycloadditions with iminoesters: a versatile platform for supported ligandsin catalysis
    Autores: Marcos Ferrándiz-Saperas, Alessio Ghisolfi, Diego Cazorla-Amorós, Carmen Nájera, and José M. Sansano
    Revistas: Chemical Communications
    Volumen: 55
    Páginas: 7462 - 7465
    Fecha: 2019
    ISSN: 1359-7345
    DOI: 10.1039/c9cc00939f
  • Título: Synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
    Autores: Carmen Nájera, José M. Sansano
    Revistas: Pure and Applied Chemistry
    Volumen: 91
    Páginas: 575 - 596
    Fecha: 2019
    ISSN: 0033-4545
    DOI: 10.1515/pac-2018-0710
  • Título: Enantiodivergent Approach to the Synthesis of cis-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones
    Autores: Lahosa, A.; Yus, M.; Foubelo, F.
    Revistas: Journal of Organic Chemistry
    Volumen: 84
    Páginas: 7331 - 7341
    Fecha: 2019
    ISSN: 0022-3263
    DOI: 10.1021/acs.joc.9b01008
  • Título: Recent Development in Palladium-Catalyzed Domino Reactions:Access to Materials and Biologically Important Carbo- andHeterocycles
    Autores: H. Ali Dondas, María de Gracia Retamosa, José M. Sansano
    Revistas: Organometallics
    Volumen: 38
    Páginas: 1828 - 1867
    Fecha: 2019
    ISSN: 0276-7333
    DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00110
  • Título: Synergistic Effects of ppm Levels of Palladium on NaturalClinochlore for Reduction of Nitroarenes
    Autores: Mohammad Gholinejad, Erfan Oftadeh, Mohammad Shojafar, José M. Sansano, Bruce H. Lipshutz
    Revistas: ChemSusChem
    Volumen: 12
    Páginas: 4240 - 4248
    Fecha: 2019
    ISSN: 1864-5631
    DOI: 10.1002/cssc.201901535
LIBROS PUBLICADOS (DESTACADOS)
  • Título: The Origin of Chirality in theMolecules of Life. A Revision from Awareness to the CurrentTheories and Perspectives of this UnsolvedProblem
    Autores: Guijarro, A.; Yus, M.
    Editorial: Royal Society of Chemistry
    Fecha: 2008
    ISBN: 978-0-85404-156-5
CAPÍTULOS DE LIBRO PUBLICADOS (DESTACADOS)
  • Título del capítulo: Reduction/Hydrogenation of Aromatic Rings
    Título del libro: Arene ChemistryReaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds
    Autores: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: John Wiley & Sons, Inc
    Páginas: 339 - 364
    Fecha: 2016
    ISBN: 978-1-118-75201-2
  • Título del capítulo: Functionalized Organolithiums by Ring Opening of Heterocycles
    Título del libro: Science of Synthesis, Knowledge Updates 2012/1
    Autores: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Páginas: 69 - 114
    Fecha: 2012
    ISBN: 978-3-13-167181-3
  • Título del capítulo: Synthesis by Isomerization
    Título del libro: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Autores: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Páginas: 1067 - 1094
    Fecha: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
  • Título del capítulo: Oligomerization of Alkenes to Higher Alkenes
    Título del libro: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Functions vol. 47a
    Autores: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Páginas: 549 - 559
    Fecha: 2010
    ISBN: 978-3-13-119011-6
  • Título del capítulo: Synthesis from Other Alkenes without Isomerization
    Título del libro: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Autores: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Páginas: 1095 - 1109
    Fecha: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
COMUNICACIONES A CONGRESOS (DESTACADAS)
  • Título: Selective determination of palladium in pharmaceutical products using a task specific ionic liquid in dispersive liquid-liquid microextraction Inductively Coupled Plasma Atomic Emission Spectrometry
    Autores: Grindlay, G.; Lledó, D.; Gras, L.; Sansano, J.M.; Mora, J
    Tipo de participación: PONENCIA
    Nombre del congreso: Caparica christmas conference on sample treatment
    Tipo evento: Unión Europea
    Ciudad de celebración: Caparica (Portugal)
    Fecha de celebración: 03/12/2018
  • Título: Multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
    Autores: J. M. Sansano
    Tipo de participación: CONFERENCIA INVITADA
    Nombre del congreso: Spanish- Portuguese- Japanese Organic Chemistry Symposium
    Tipo evento: Internacional no UE
    Ciudad de celebración: Kyoto (Japón)
    Fecha de celebración: 09/11/2018
  • Título: Chiral Nitrogen-Containing Heterocycles from N-tert-Butanesulfinyl Imines
    Autores: Foubelo, F.
    Tipo de participación: CONFERENCIA INVITADA
    Nombre del congreso: Brazilian-Spanich workshop on Organic Chemistry
    Tipo evento: Internacional no UE
    Ciudad de celebración: Oviedo (España)
    Fecha de celebración: 01/10/2018
  • Título: Enantioenriched Polyfunctionalized Molecules from N-tert-Butanesulfinamides
    Autores: Foubelo, F.
    Tipo de participación: CONFERENCIA INVITADA
    Nombre del congreso: Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipo evento: Unión Europea
    Ciudad de celebración: Palma de Mallorca (España)
    Fecha de celebración: 14/06/2017
  • Título: Privileged chiral ligands for the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and dipolarophiles
    Autores: Carmen Nájera, Miguel Yus, José M. Sansano.
    Tipo de participación: CONFERENCIA INVITADA
    Nombre del congreso: 5th Brazil-Spain Workshop on Organic Chemistry (BSWOC-2016)
    Tipo evento: Internacional no UE
    Ciudad de celebración: Florianópolis (Brasil) (Brasil)
    Fecha de celebración: 24/10/2016