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Grupos de investigación
  Síntesis Asimétrica (SINTAS)

Datos generales

Área de conocimiento:
Ciencias Experimentales
Web:
E-mail:
Teléfono:
+34 965903400 x 9672

Memorias

Memoria anual
  • Síntesis de heterociclos

 

 

Servicios que ofrecen

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados. - Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal - Síntesis de heterociclos

 

 

Resultados

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472. - EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810. - Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons. A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422. - Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene. J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228. - A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208. - Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915. - DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727. - Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016. - Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207. - Enedynes: Recent developments. M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280. - Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications. M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171. - Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092. - The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212. Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287. - Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118. - Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662. - Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls. F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986. - Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825. - Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances. F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490. TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados. DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas. DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión. DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. PROYECTOS EN VIGOR - Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261) ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de E

 

 

Infraestructura relevante disponible

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades). - Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión). - Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR). - Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM). - Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5). SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION - Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR). - Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz. - Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108. - Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC). PLANTA PILOTO 1. Reactores: 1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con: (a)Embudo de adición de 50L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L (c)Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (d)Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes (e)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con: (a) Embudo de adición de 30L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (c)Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes (d)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con: (a)Embudos de adición de 50L (b)Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado (c)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases (d)Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores (e)Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L 1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con: (a)Embudo de adición de 30 L (b)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada (c)Receptores de destilados de 25 y 10L 1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con: (a)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada 2. Equipos de filtración: 2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo). 2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado). 2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro). 2.4. Filtro de platos para carbón activo. 3. Equipos para el secado: 3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada) 3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40) 3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad) 4. Tratamientos físicos: 4.1. Molino.- De martillos 4.2. Tamizadota.- Vertical 5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad: 5.1. Valorador de Karl-Fischer. 5.2. Valorador potenciométrico. 5.3. Cromatógrafo de gases. 5.4. Espectrofotómetro de IR. FT. 5.5. Cromatógrafo HPLC.

 

 

Proyectos Ver buscador

PARTICIPACIÓN EN PROYECTOS DE INVESTIGACIÓN (DESTACADOS)
  • Denominación del proyecto: Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 30/12/2016
    Fecha de finalización: 29/12/2019
  • Denominación del proyecto: Iminas Quirales en química orgánica: Aplicación a la síntesis de alcaloides
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2018
    Fecha de finalización: 31/12/2019
  • Denominación del proyecto: Adiciones enantioselectivas de compuestos organometálicos a derivados de compuestos carbonílicos
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2015
    Fecha de finalización: 31/12/2017
  • Denominación del proyecto: Ácidos de Lewis y Organocatalizadores hacia la Catálisis Asimétrica Cooperativa
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2014
    Fecha de finalización: 31/12/2016
  • Denominación del proyecto: Alilación esteroselectiva de N-terc-butanosulfiniminas: aplicaciones sintéticas
    Competitivo:
    Europeo: No
    Público:
    Entidad/es financiadora/s: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Fecha de inicio: 01/01/2012
    Fecha de finalización: 31/12/2014

Publicaciones Ver buscador

PUBLICACIONES EN REVISTAS (DESTACADAS)
  • Título: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Autores: Najera, C.; Selva; Sansano, J.M.
    Revistas: Tetrahedron
    Volumen: 75
    Páginas: 1315 - 1321
    Fecha: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Título: Conjugated Ynones in Organic Synthesis
    Autores: Najera, C.; , Carmen Najera; Yus, M.; , Leiv K. Sydnes; , Miguel Yus
    Revistas: Chemical Reviews
    Volumen: 119
    Páginas: 11110 - 11244
    Fecha: 2019
    ISSN: 0009-2665
    DOI: http://dx.doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00277
  • Título: Indium Mediated Allylation of N-tert-Butanesulfinyl Imines with 1,3-Dibromopropene: Stereoselective Synthesis of Aziridines
    Autores: Maciá, E.; Foubelo, F.; Yus, M.
    Revistas: Heterocycles
    Volumen: 99
    Páginas: 248 - 266
    Fecha: 2019
    ISSN: 0385-5414
    DOI: http://dx.doi.org/10.3987/COM-18S(F)18
  • Título: Multilayer graphene functionalized throughthermal 1,3-dipolar cycloadditions with iminoesters: a versatile platform for supported ligandsin catalysis
    Autores: Ferrandiz-Saperas, M.; , Marcos Ferrándiz-Saperas, Alessio Ghisolfi, Diego Cazorla-Amorós, Carmen Nájera,; Ghisolfi, A.; , Jose M. Sansano; Cazorla-Amorós, D.; Najera, C.; Sansano, J.M.
    Revistas: Chemical Communications
    Volumen: 55
    Páginas: 7462 - 7465
    Fecha: 2019
    ISSN: 1359-7345
    DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c9cc00939f
  • Título: Enantioselective Synthesis, DFT Calculations and Preliminary Antineoplastic Activity of Dibenzo 1-Azaspiro[4.5]decanes on Drug Resistant Leukemias
    Autores: , Mendes, J. A.; , Merino, P.; Soler, T.; , Salustiano, E. J.; , Costa, P. R. R.; Yus, M.; Foubelo, F.; , Buarque, C. D.
    Revistas: Journal of Organic Chemistry
    Volumen: 84
    Páginas: 2219 - 2233
    Fecha: 2019
    ISSN: 0022-3263
    DOI: http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b03203
LIBROS PUBLICADOS (DESTACADOS)
  • Título: The Origin of Chirality in theMolecules of Life. A Revision from Awareness to the CurrentTheories and Perspectives of this UnsolvedProblem
    Autores: Guijarro, A.; Yus, M.
    Editorial: Royal Society of Chemistry
    Fecha: 2008
    ISBN: 978-0-85404-156-5
CAPÍTULOS DE LIBRO PUBLICADOS (DESTACADOS)
  • Título del capítulo: Dilithium Tetrachloropalladate(II)
    Autores: Sansano, J.M.; , Carmen Najera; Foubelo, F.; , Jose M. Sansano; Yus, M.; , Francisco Foubelo; Najera, C.; , Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Páginas: 1 - 13
    Fecha: 2018
    ISBN:
    Título del libro: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Título del capítulo: Iodoacetonitrile
    Autores: Najera, C.; , Bundy; Sansano, J.M.; Yus, M.; , Nájera; , Sansano; , Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Páginas: 1 - 15
    Fecha: 2018
    ISBN:
    Título del libro: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Título del capítulo: N-[(Allyloxycarbonyl)oxy]maleimidestyreneCopolymer
    Autores: Sansano, J.M.; , Carmen Najera; Najera, C.; , José Miguel Sansano; Yus, M.; , Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Páginas: 1 - 2
    Fecha: 2018
    ISBN:
    Título del libro: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Título del capítulo: Reduction/Hydrogenation of Aromatic Rings
    Autores: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: John Wiley \u0026 Sons, Inc
    Páginas: 339 - 364
    Fecha: 2016
    ISBN:
    Título del libro: Arene ChemistryReaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds
  • Título del capítulo: The Sonogashira Reaction
    Autores: Chinchilla, R.; Najera, C.
    Editorial: WILEY-VCH
    Páginas: 269 - 297
    Fecha: 2015
    ISBN:
    Título del libro: Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-Economic Transformations
COMUNICACIONES A CONGRESOS (DESTACADAS)
  • Título: Diastereo- and Enantioselective Reactions between Nitroalkenes and Azomethine Ylides
    Autores: Sansano, J.M.
    Tipo de participación: Ponencia invitada
    Nombre del congreso: 5th INTERNATIONAL ORGANIC CHEMISTRY CONGRESS
    Tipo evento: Europeo
    Ciudad de celebración: INONU UNIVERSITY (TURQUÍA)
    Fecha de celebración: 14/10/2021
  • Título: Phosphorous ligands in switching diastereoselectivity and reciclability in 1,3-dipolar cycloadditions involving azomethine ylides.
    Autores: Sansano, J.M.
    Tipo de participación: Ponencia invitada
    Nombre del congreso: 1st Spanish Workshop on Phosphorus Chemistry
    Tipo evento: Europeo
    Ciudad de celebración:
    Fecha de celebración: 07/04/2021
  • Título: SYNTHESIS OF 4-AMINO-1,2,4-TRIAZOLES AND 1,3,4-OXADIAZOLES FROM PALMITIC AND OLEIC ACIDS AS LIGANDS OF PALLADIUM(II) COMPLEXES
    Autores: Sansano, J.M.; , Manel CHEHROURI , Adil ALI OTHMAN a; , José Miguel Sansano
    Tipo de participación: Ponencia invitada
    Nombre del congreso: XII JORNADAS
    Tipo evento: Internacional
    Ciudad de celebración: TECHNOPOLE DE BORJ CEDRIA (TÚNEZ)
    Fecha de celebración: 22/06/2020
  • Título: Dienes and Diynes as Precursors of Enantioenriched 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
    Autores: Sirvent, A.; García-Muñoz, M. J.; Yus, M.; Foubelo, F.
    Tipo de participación: Ponencia
    Nombre del congreso: IX Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipo evento: Europeo
    Ciudad de celebración:
    Fecha de celebración: 23/10/2019
  • Título: Key Role of the Sulfinyl Group as a Source of Chirality in the Stereoselective Synthesis of Heterocycles
    Autores: Foubelo, F.
    Tipo de participación: Ponencia invitada
    Nombre del congreso: IX Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipo evento: Europeo
    Ciudad de celebración:
    Fecha de celebración: 23/10/2019