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Grups d'investigació
  Síntesis Asimétrica (SINTAS)

Dades generals

Àrea de coneixement:
Ciències Experimentals
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+34 965903400 x 9672

Memòries

Memòria anual
  • Síntesis de heterociclos

 

 

Serveis que ofereixen

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados. - Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal - Síntesis de heterociclos

 

 

Resultats

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472. - EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810. - Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons. A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422. - Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene. J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228. - A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208. - Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915. - DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727. - Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016. - Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207. - Enedynes: Recent developments. M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280. - Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications. M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171. - Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092. - The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212. Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287. - Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118. - Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662. - Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls. F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986. - Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825. - Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances. F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490. TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados. DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas. DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión. DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. PROYECTOS EN VIGOR - Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261) ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de E

 

 

Infraestructura rellevant disponible

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades). - Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión). - Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR). - Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM). - Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5). SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION - Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR). - Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz. - Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108. - Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC). PLANTA PILOTO 1. Reactores: 1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con: (a)Embudo de adición de 50L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L (c)Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (d)Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes (e)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con: (a) Embudo de adición de 30L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (c)Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes (d)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con: (a)Embudos de adición de 50L (b)Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado (c)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases (d)Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores (e)Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L 1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con: (a)Embudo de adición de 30 L (b)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada (c)Receptores de destilados de 25 y 10L 1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con: (a)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada 2. Equipos de filtración: 2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo). 2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado). 2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro). 2.4. Filtro de platos para carbón activo. 3. Equipos para el secado: 3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada) 3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40) 3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad) 4. Tratamientos físicos: 4.1. Molino.- De martillos 4.2. Tamizadota.- Vertical 5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad: 5.1. Valorador de Karl-Fischer. 5.2. Valorador potenciométrico. 5.3. Cromatógrafo de gases. 5.4. Espectrofotómetro de IR. FT. 5.5. Cromatógrafo HPLC.

 

 

PARTICIPACIÓ EN PROJECTES DE RECERCA (DESTACATS)
  • Denominació del projecte: Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 30/12/2016
    Data de finalització: 29/12/2019
  • Denominació del projecte: Iminas Quirales en química orgánica: Aplicación a la síntesis de alcaloides
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2018
    Data de finalització: 31/12/2019
  • Denominació del projecte: Adiciones enantioselectivas de compuestos organometálicos a derivados de compuestos carbonílicos
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2015
    Data de finalització: 31/12/2017
  • Denominació del projecte: Ácidos de Lewis y Organocatalizadores hacia la Catálisis Asimétrica Cooperativa
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2014
    Data de finalització: 31/12/2016
  • Denominació del projecte: Alilación esteroselectiva de N-terc-butanosulfiniminas: aplicaciones sintéticas
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2012
    Data de finalització: 31/12/2014

Publicacions Mostra cercador

PUBLICACIONS EN REVISTES (DESTACADES)
  • Títol: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Autors: Najera, C.; Selva; Sansano, J.M.
    Revistes: Tetrahedron
    Volum: 75
    Pàgines: 1315 - 1321
    Data: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Títol: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Autors: Najera, C.; Selva; Sansano, J.M.
    Revistes: Tetrahedron
    Volum: 75
    Pàgines: 1315 - 1321
    Data: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Títol: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Autors: Najera, C.; Selva; Sansano, J.M.
    Revistes: Tetrahedron
    Volum: 75
    Pàgines: 1315 - 1321
    Data: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Títol: Conjugated Ynones in Organic Synthesis
    Autors: Najera, C.; Carmen Najera; Yus, M.; Leiv K. Sydnes; Miguel Yus
    Revistes: Chemical Reviews
    Volum: 119
    Pàgines: 11110 - 11244
    Data: 2019
    ISSN: 0009-2665
    DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00277
  • Títol: Conjugated Ynones in Organic Synthesis
    Autors: Najera, C.; Carmen Najera; Yus, M.; Leiv K. Sydnes; Miguel Yus
    Revistes: Chemical Reviews
    Volum: 119
    Pàgines: 11110 - 11244
    Data: 2019
    ISSN: 0009-2665
    DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00277
LLIBRES PUBLICATS (DESTACATS)
  • Títol: The Origin of Chirality in theMolecules of Life. A Revision from Awareness to the CurrentTheories and Perspectives of this UnsolvedProblem
    Autors: Guijarro, A.; Yus, M.
    Editorial: Royal Society of Chemistry
    Data: 2008
    ISBN: 978-0-85404-156-5
CAPÍTOLS DE LLIBRE PUBLICATS (DESTACATS)
  • Títol del capítol: Dilithium Tetrachloropalladate(II)
    Autors: Sansano, J.M.; Carmen Najera; Foubelo, F.; Jose M. Sansano; Yus, M.; Francisco Foubelo; Najera, C.; Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Pàgines: 1 - 13
    Data: 2018
    ISBN:
    Títol del llibre: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Títol del capítol: Iodoacetonitrile
    Autors: Najera, C.; Bundy; Sansano, J.M.; Yus, M.; Nájera; Sansano; Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Pàgines: 1 - 15
    Data: 2018
    ISBN:
    Títol del llibre: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Títol del capítol: N-[(Allyloxycarbonyl)oxy]maleimidestyreneCopolymer
    Autors: Sansano, J.M.; Carmen Najera; Najera, C.; José Miguel Sansano; Yus, M.; Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Pàgines: 1 - 2
    Data: 2018
    ISBN:
    Títol del llibre: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
  • Títol del capítol: Reduction/Hydrogenation of Aromatic Rings
    Autors: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: John Wiley & Sons, Inc
    Pàgines: 339 - 364
    Data: 2016
    ISBN: 978-1-118-75201-2
    Títol del llibre: Arene ChemistryReaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds
  • Títol del capítol: The Sonogashira Reaction
    Autors: Chinchilla, R.; Najera, C.
    Editorial: WILEY-VCH
    Pàgines: 269 - 297
    Data: 2015
    ISBN: 978-3-527-33505-3
    Títol del llibre: Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-Economic Transformations
COMUNICACIONS A CONGRESSOS (DESTACADES)
  • Títol: Diastereo- and Enantioselective Reactions between Nitroalkenes and Azomethine Ylides
    Autors: Sansano, J.M.
    Tipus de participació: Ponencia invitada
    Nom del congrés: 5th INTERNATIONAL ORGANIC CHEMISTRY CONGRESS
    Tipus d'esdeveniment: Europeo
    Ciutat de celebració: INONU UNIVERSITY (TURQUÍA)
    Data de celebració: 14/10/2021
  • Títol: Phosphorous ligands in switching diastereoselectivity and reciclability in 1,3-dipolar cycloadditions involving azomethine ylides.
    Autors: Sansano, J.M.
    Tipus de participació: Ponencia invitada
    Nom del congrés: 1st Spanish Workshop on Phosphorus Chemistry
    Tipus d'esdeveniment: Europeo
    Ciutat de celebració:
    Data de celebració: 07/04/2021
  • Títol: SYNTHESIS OF 4-AMINO-1,2,4-TRIAZOLES AND 1,3,4-OXADIAZOLES FROM PALMITIC AND OLEIC ACIDS AS LIGANDS OF PALLADIUM(II) COMPLEXES
    Autors: Sansano, J.M.; Manel CHEHROURI , Adil ALI OTHMAN a; José Miguel Sansano
    Tipus de participació: Ponencia invitada
    Nom del congrés: XII JORNADAS
    Tipus d'esdeveniment: Internacional
    Ciutat de celebració: TECHNOPOLE DE BORJ CEDRIA (TÚNEZ)
    Data de celebració: 22/06/2020
  • Títol: Dienes and Diynes as Precursors of Enantioenriched 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
    Autors: Sirvent, A.; García-Muñoz, M. J.; Yus, M.; Foubelo, F.
    Tipus de participació: Ponencia
    Nom del congrés: IX Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipus d'esdeveniment: Europeo
    Ciutat de celebració:
    Data de celebració: 23/10/2019
  • Títol: Key Role of the Sulfinyl Group as a Source of Chirality in the Stereoselective Synthesis of Heterocycles
    Autors: Foubelo, F.
    Tipus de participació: Ponencia invitada
    Nom del congrés: IX Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipus d'esdeveniment: Europeo
    Ciutat de celebració:
    Data de celebració: 23/10/2019