Ir a cuerpo
Logo UA
Grups d'investigació
  Síntesis Asimétrica (SINTAS)

Dades generals

Àrea de coneixement:
Ciències Experimentals
Web:
Correu electrònic:
Telèfon:
+34 965903400 x 9672

Memòries

Memòria anual
  • Síntesis de heterociclos

 

 

Serveis que ofereixen

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados. - Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal - Síntesis de heterociclos

 

 

Resultats

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472. - EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810. - Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons. A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422. - Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene. J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228. - A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208. - Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915. - DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727. - Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016. - Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207. - Enedynes: Recent developments. M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280. - Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications. M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171. - Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092. - The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212. Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287. - Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118. - Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662. - Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls. F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986. - Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825. - Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances. F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490. TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados. DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas. DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión. DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. PROYECTOS EN VIGOR - Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261) ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de E

 

 

Infraestructura rellevant disponible

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades). - Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión). - Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR). - Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM). - Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5). SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION - Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR). - Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz. - Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108. - Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC). PLANTA PILOTO 1. Reactores: 1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con: (a)Embudo de adición de 50L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L (c)Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (d)Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes (e)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con: (a) Embudo de adición de 30L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (c)Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes (d)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con: (a)Embudos de adición de 50L (b)Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado (c)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases (d)Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores (e)Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L 1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con: (a)Embudo de adición de 30 L (b)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada (c)Receptores de destilados de 25 y 10L 1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con: (a)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada 2. Equipos de filtración: 2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo). 2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado). 2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro). 2.4. Filtro de platos para carbón activo. 3. Equipos para el secado: 3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada) 3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40) 3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad) 4. Tratamientos físicos: 4.1. Molino.- De martillos 4.2. Tamizadota.- Vertical 5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad: 5.1. Valorador de Karl-Fischer. 5.2. Valorador potenciométrico. 5.3. Cromatógrafo de gases. 5.4. Espectrofotómetro de IR. FT. 5.5. Cromatógrafo HPLC.

 

 

PARTICIPACIÓ EN PROJECTES DE RECERCA (DESTACATS)
  • Denominació del projecte: Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 30/12/2016
    Data de finalització: 29/12/2019
  • Denominació del projecte: Iminas Quirales en química orgánica: Aplicación a la síntesis de alcaloides
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2018
    Data de finalització: 31/12/2019
  • Denominació del projecte: Adiciones enantioselectivas de compuestos organometálicos a derivados de compuestos carbonílicos
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2015
    Data de finalització: 31/12/2017
  • Denominació del projecte: Ácidos de Lewis y Organocatalizadores hacia la Catálisis Asimétrica Cooperativa
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2014
    Data de finalització: 31/12/2016
  • Denominació del projecte: Alilación esteroselectiva de N-terc-butanosulfiniminas: aplicaciones sintéticas
    Competitiu:
    Europeu: No
    Públic:
    Entitat/s financadora/es: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Data d'inici: 01/01/2012
    Data de finalització: 31/12/2014

Publicacions Mostra cercador

PUBLICACIONS EN REVISTES (DESTACADES)
  • Títol: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Autors: Verónica Selva, Ihssene Chabour, Carmen Nájera, José M. Sansano
    Revistes: Tetrahedron
    Volum: 75
    Pàgines: 1315 - 1321
    Data: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Títol: Conjugated Ynones in Organic Synthesis
    Autors: Carmen Nájera, Leiv K. Sydnes, Miguel Yus
    Revistes: Chemical Reviews
    Volum: 119
    Pàgines: 11110 - 11244
    Data: 2019
    ISSN: 0009-2665
    DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00277
  • Títol: Indium Mediated Allylation of N-tert-Butanesulfinyl Imines with 1,3-Dibromopropene: Stereoselective Synthesis of Aziridines
    Autors: Maciá, E.; Foubelo, F.; Yus, M.
    Revistes: Heterocycles
    Volum: 99
    Pàgines: 248 - 266
    Data: 2019
    ISSN: 0385-5414
    DOI: 10.3987/COM-18S(F)18
  • Títol: Multilayer graphene functionalized throughthermal 1,3-dipolar cycloadditions with iminoesters: a versatile platform for supported ligandsin catalysis
    Autors: Marcos Ferrándiz-Saperas, Alessio Ghisolfi, Diego Cazorla-Amorós, Carmen Nájera, and José M. Sansano
    Revistes: Chemical Communications
    Volum: 55
    Pàgines: 7462 - 7465
    Data: 2019
    ISSN: 1359-7345
    DOI: 10.1039/c9cc00939f
  • Títol: Enantioselective Synthesis, DFT Calculations and Preliminary Antineoplastic Activity of Dibenzo 1-Azaspiro[4.5]decanes on Drug Resistant Leukemias
    Autors: Mendes, J. A.; Merino, P.; Soler, T.; Salustiano, E. J.; Costa, P. R. R.; Yus, M.; Foubelo, F.; Buarque, C. D.
    Revistes: Journal of Organic Chemistry
    Volum: 84
    Pàgines: 2219 - 2233
    Data: 2019
    ISSN: 0022-3263
    DOI: 10.1021/acs.joc.8b03203
LLIBRES PUBLICATS (DESTACATS)
  • Títol: The Origin of Chirality in theMolecules of Life. A Revision from Awareness to the CurrentTheories and Perspectives of this UnsolvedProblem
    Autors: Guijarro, A.; Yus, M.
    Editorial: Royal Society of Chemistry
    Data: 2008
    ISBN: 978-0-85404-156-5
CAPÍTOLS DE LLIBRE PUBLICATS (DESTACATS)
  • Títol del capítol: Oligomerization of Alkenes to Higher Alkenes
    Títol del llibre: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Functions vol. 47a
    Autors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pàgines: 549 - 559
    Data: 2010
    ISBN: 978-3-13-119011-6
  • Títol del capítol: Synthesis by Isomerization
    Títol del llibre: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Autors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pàgines: 1067 - 1094
    Data: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
  • Títol del capítol: Synthesis from Other Alkenes without Isomerization
    Títol del llibre: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Autors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pàgines: 1095 - 1109
    Data: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
  • Títol del capítol: Dilithium Tetrachloropalladate(II)
    Títol del llibre: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
    Autors: Carmen Nájera, José M. Sansano, Francisco Foubelo, y Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Pàgines: 1 - 13
    Data: 2018
    ISBN: 9780470842898-1

    DOI: DOI: 10.1002/047084289X
  • Títol del capítol: Reduction/Hydrogenation of Aromatic Rings
    Títol del llibre: Arene ChemistryReaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds
    Autors: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: John Wiley & Sons, Inc
    Pàgines: 339 - 364
    Data: 2016
    ISBN: 978-1-118-75201-2
COMUNICACIONS A CONGRESSOS (DESTACADES)
  • Títol: Key Role of the Sulfinyl Group as a Source of Chirality in the Stereoselective Synthesis of Heterocycles
    Autors: Foubelo, F.
    Tipus de participació: CONFERÈNCIA INVITADA
    Nom del congrés: Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipus d'esdeveniment: Unión Europea
    Ciutat de celebració: Murcia (España)
    Data de celebració: 23/10/2019
  • Títol: Multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
    Autors: J. M. Sansano
    Tipus de participació: CONFERÈNCIA INVITADA
    Nom del congrés: Spanish- Portuguese- Japanese Organic Chemistry Symposium
    Tipus d'esdeveniment: Internacional no UE
    Ciutat de celebració: Kyoto (Japón)
    Data de celebració: 09/11/2018
  • Títol: Chiral Nitrogen-Containing Heterocycles from N-tert-Butanesulfinyl Imines
    Autors: Foubelo, F.
    Tipus de participació: CONFERÈNCIA INVITADA
    Nom del congrés: Brazilian-Spanich workshop on Organic Chemistry
    Tipus d'esdeveniment: Internacional no UE
    Ciutat de celebració: Oviedo (España)
    Data de celebració: 01/10/2018
  • Títol: Enantioenriched Polyfunctionalized Molecules from N-tert-Butanesulfinamides
    Autors: Foubelo, F.
    Tipus de participació: CONFERÈNCIA INVITADA
    Nom del congrés: Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Tipus d'esdeveniment: Unión Europea
    Ciutat de celebració: Palma de Mallorca (España)
    Data de celebració: 14/06/2017
  • Títol: Privileged chiral ligands for the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and dipolarophiles
    Autors: Carmen Nájera, Miguel Yus, José M. Sansano.
    Tipus de participació: CONFERÈNCIA INVITADA
    Nom del congrés: 5th Brazil-Spain Workshop on Organic Chemistry (BSWOC-2016)
    Tipus d'esdeveniment: Internacional no UE
    Ciutat de celebració: Florianópolis (Brasil) (Brasil)
    Data de celebració: 24/10/2016