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  Síntesis Asimétrica (SINTAS)

General data

Field of study:
Experimental Sciences
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Annual reports

Annual report
  • Síntesis de heterociclos

 

 

Services offered

- Compuestos organometálicos derivados de Li funcionalizados. - Reacciones de creación de enlaces C-C promovidas por indio metal - Síntesis de heterociclos

 

 

Results

PUBLICACIONES DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2469-2472. - EPC-Synthesis of functionalised steroids from estrone and cholestanone through organolithium intermediates. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 801-810. - Polylithiation of thioethers: A versatile route for polyanionic synthons. A. Gutiérrez, F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron, 2001, 57, 4411-4422. - Stereoselective reductive opening of 2,3-benzofuran: two-step synthesis of 2H-chromenes including deoxycordiachromene. J. V. Ferrández, F. Foubelo, M. Yus; Eur. J. Org. Chem., 2001, 3223-3228. - A new direct synthesis of 2-substituted pyrrolidines. F. Foubelo, T. Soler, M. Yus; J. Org. Chem., 2001, 66, 6207-6208. - Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: A source of oxygen-functionalised organolithium compounds. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Ferrández, A. Bachki; Tetrahedron, 2002, 58, 4907-4915. - DBB-Catalyzed lithiation of 4-hetero-substitude dibenzothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Chem. Lett., 2002, 726-727. - Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: Useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo; Tetrahedron, 2002, 58, 7009-7016. - Thainthrene as a source of the 1,2-benzene dianion. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7205-7207. - Enedynes: Recent developments. M. Yus, F. Foubelo; Recent Res. Devel. Org. Chem., 2002, 6, 205-280. - Reductive opening of heterocycles with lithium metal as a source of functionalised organolithium compounds: Synthetic applications. M. Yus, F. Foubelo; Targets Heterocyclic Systems, 2002, 6, 136-171. - Dibenzothiepins, phtalans and pthalides from 4-heterosubstituted dibezothiins. M. Yus, F. Foubelo, J. V. Fernández; Tetrahedron, 2003, 59, 2083-2092. - The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis. M. Yus, C. Nájera, F. Foubelo; Tetrahedron, 2003, 59, 6147-6212. Angew.Chem. Int.Ed., 2004, 43, 284-287. - Reductive ring opening of oxygen-containing benzo-fused heterocycles by an arene-catalysed lithiation. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Synthetis, 2004, 1115-1118. - Reductive opening of 1H,3H-benzo[de]isochromene: Synthesis of 1,8-difunctionalised naphthalenes. M. Yus, B. Moreno, F. Foubelo; Tetrahedron, 2004, 60, 4655-4662. - Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphothoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2?-difunctionalised binaphthyls. F. Foubelo, B. Moreno, M.Yus; Tetrahedron Letters 45, 2004, 8983-8986. - Indium-mediated diastereoselective addition of allyl bromides to enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl aldimines. F. Foubelo, M. Yus; Tetrahedron: Asymmetry 15, 2004, 3823-3825. - Organodilithium intermediates as useful dianionic synthoms: recent advances. F. Foubelo, M. Yus; Curr. Org. Chem, 2005, 9, 459-490. TESIS DOCTORALES DIRIGIDAS DURANTE LOS ULTIMOS 5 AÑOS - Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionarizados. DOCTORANDO: Tatiana Soler García (2001); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Compuestos organolíticos funcionalizados a partir de heterociclos benzocondensados. Aplicaciones sintéticas. DOCTORANDO: Francisco José Vicente Fernández. (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. - Estudios mecanísticos de la reacción de litiación catalizada por un areno: el papel del dianión. DOCTORANDO: Raquel Pérez Herrera (2003); CALIFICACION: Sobresaliente cum laude. PROYECTOS EN VIGOR - Síntesis selectivas basadas en compuestos organometálicos (CTQ2004-01261) ENTIDAD FINANCIADORA: Ministerio de E

 

 

Available relevant infrastructure

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - Cromatógrafo HP-5890 series II (6 unidades). - Platina calefactora Reichert Termovar (puntos de fusión). - Espectrofotómetro Nicolet Avatar 320 de transformada de Fourier (FT) (IR). - Espectrofotómetro Shimadzu GC/HS QP-5000 (EM). - Pequeños aparatos (número de unidades entre paréntesis): agitador-calefactor (50), balanza (6), bomba de vacío (15), congelador (4), estufas (8), frigoríficos (6), lámpara UV (4), ordenador (20), rotavapor (15), baños termostatizados (5). SERVICIOS TECNICOS DE INVESTIGACION - Espectrómetro de masas Finingan MAT95 S (HR). - Espectrofotómetro Bruker AC-300 de 300 MHz. - Analizador elemental Carlo Erba modelo CHNS-O EA1108. - Espectropolarímetro Jasco J-810 (DC). PLANTA PILOTO 1. Reactores: 1.1. Reactor esmaltado encamisado de 250 L de capacidad con: (a)Embudo de adición de 50L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L (c)Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (d)Sondas de temperatura de fondo e incorporada en el contracorrientes (e)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.2. Reactor Esmaltado encamisado de 100 L con: (a) Embudo de adición de 30L (b)Receptores de destilados de 25 y 10 L Cabezal de vidrio para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark (c)Sondas de temperatura de fondo e incorporada contracorrientes (d)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases 1.3. Reactores de acero inoxidable de 300L, 150L y 150L, cada uno con: (a)Embudos de adición de 50L (b)Cabezal de acero-inoxidable para reflujo, destilación y trampa Dean-Stark, un reactor de 150 L con condensador de acero inoxidable y los de 300L y 150L con condensador de acero esmaltado (c)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada, lavador de gases (d)Sondas de temperatura incorporadas en el cuerpo de los reactores (e)Cada reactor lleva receptor de destilados de 50L 1.4. Reactor /Destilador de vidrio borosilicato de 100 L con: (a)Embudo de adición de 30 L (b)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada (c)Receptores de destilados de 25 y 10L 1.5. Receptor/cristalizador de acero inoxidable de 300L con: (a)Servicios completos de aire comprimido, nitrógeno, vacío, calefacción por vapor, enfriamiento por agua o agua-glicolada 2. Equipos de filtración: 2.1. Centrífuga (vertical, acero inoxidable 316-L, 80 cm de diámetro, aislada del resto de la zona de trabajo). 2.2. Filtro ?Nucha? (0,375 m2 de superficie filtrante. 300 L de capacidad, acero inoxidable 316-L, normas GMP, posibilidad de secado). 2.3. Filtro tipo ?Buchner? (acero inoxidable encamisado con facilidad para inertización (60 cm de diámetro). 2.4. Filtro de platos para carbón activo. 3. Equipos para el secado: 3.1. Estufa de secado a vacío de bandejas (6 bandejas de 60x80 cm, posibilidad de alto vacío, termostatizada) 3.2. Estufa de secado por vacío de bandejas (2 bandejas 30x40) 3.3. Secadero de vacío rotativo (75 L de capacidad) 4. Tratamientos físicos: 4.1. Molino.- De martillos 4.2. Tamizadota.- Vertical 5. Zona de instrumentación. Laboratorio de control de calidad: 5.1. Valorador de Karl-Fischer. 5.2. Valorador potenciométrico. 5.3. Cromatógrafo de gases. 5.4. Espectrofotómetro de IR. FT. 5.5. Cromatógrafo HPLC.

 

 

RELEVANT CONTRIBUTIONS TO RESEARCH PROJECTS
  • Project title: Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica
    Competitive: Yes
    European: No
    Public: Yes
    Project sponsors: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Starting date: 30/12/2016
    Termination date: 29/12/2019
  • Project title: Iminas Quirales en química orgánica: Aplicación a la síntesis de alcaloides
    Competitive: Yes
    European: No
    Public: Yes
    Project sponsors: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Starting date: 01/01/2018
    Termination date: 31/12/2019
  • Project title: Adiciones enantioselectivas de compuestos organometálicos a derivados de compuestos carbonílicos
    Competitive: Yes
    European: No
    Public: Yes
    Project sponsors: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Starting date: 01/01/2015
    Termination date: 31/12/2017
  • Project title: Ácidos de Lewis y Organocatalizadores hacia la Catálisis Asimétrica Cooperativa
    Competitive: Yes
    European: No
    Public: Yes
    Project sponsors: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Starting date: 01/01/2014
    Termination date: 31/12/2016
  • Project title: Alilación esteroselectiva de N-terc-butanosulfiniminas: aplicaciones sintéticas
    Competitive: Yes
    European: No
    Public: Yes
    Project sponsors: MINISTERIO DE ECONOMIA Y EMPRESA
    Starting date: 01/01/2012
    Termination date: 31/12/2014

Publications See search box

RELEVANT CONTRIBUTIONS IN JOURNALS
  • Title: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
    Authors: Verónica Selva, Ihssene Chabour, Carmen Nájera, José M. Sansano
    Journals Tetrahedron
    Volume: 75
    Pages: 1315 - 1321
    Date: 2019
    ISSN: 0040-4020
    DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
  • Title: Conjugated Ynones in Organic Synthesis
    Authors: Carmen Nájera, Leiv K. Sydnes, Miguel Yus
    Journals Chemical Reviews
    Volume: 119
    Pages: 11110 - 11244
    Date: 2019
    ISSN: 0009-2665
    DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00277
  • Title: Indium Mediated Allylation of N-tert-Butanesulfinyl Imines with 1,3-Dibromopropene: Stereoselective Synthesis of Aziridines
    Authors: Maciá, E.; Foubelo, F.; Yus, M.
    Journals Heterocycles
    Volume: 99
    Pages: 248 - 266
    Date: 2019
    ISSN: 0385-5414
    DOI: 10.3987/COM-18S(F)18
  • Title: Multilayer graphene functionalized throughthermal 1,3-dipolar cycloadditions with iminoesters: a versatile platform for supported ligandsin catalysis
    Authors: Marcos Ferrándiz-Saperas, Alessio Ghisolfi, Diego Cazorla-Amorós, Carmen Nájera, and José M. Sansano
    Journals Chemical Communications
    Volume: 55
    Pages: 7462 - 7465
    Date: 2019
    ISSN: 1359-7345
    DOI: 10.1039/c9cc00939f
  • Title: Enantioselective Synthesis, DFT Calculations and Preliminary Antineoplastic Activity of Dibenzo 1-Azaspiro[4.5]decanes on Drug Resistant Leukemias
    Authors: Mendes, J. A.; Merino, P.; Soler, T.; Salustiano, E. J.; Costa, P. R. R.; Yus, M.; Foubelo, F.; Buarque, C. D.
    Journals Journal of Organic Chemistry
    Volume: 84
    Pages: 2219 - 2233
    Date: 2019
    ISSN: 0022-3263
    DOI: 10.1021/acs.joc.8b03203
RELEVANT PUBLISHED BOOKS
  • Title: The Origin of Chirality in theMolecules of Life. A Revision from Awareness to the CurrentTheories and Perspectives of this UnsolvedProblem
    Authors: Guijarro, A.; Yus, M.
    Editorial: Royal Society of Chemistry
    Date: 2008
    ISBN: 978-0-85404-156-5
RELEVANT PUBLISHED BOOK CHAPTERS
  • Book chapter title: Oligomerization of Alkenes to Higher Alkenes
    Book title: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Functions vol. 47a
    Authors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pages: 549 - 559
    Date: 2010
    ISBN: 978-3-13-119011-6
  • Book chapter title: Synthesis by Isomerization
    Book title: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Authors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pages: 1067 - 1094
    Date: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
  • Book chapter title: Synthesis from Other Alkenes without Isomerization
    Book title: Science of Synthesis. Compounds with All-Carbon Funtions vol. 47b
    Authors: Yus, M.; Foubelo, F.
    Editorial: Georg Thieme Verlag
    Pages: 1095 - 1109
    Date: 2010
    ISBN: 978-3-13-147291-5
  • Book chapter title: Dilithium Tetrachloropalladate(II)
    Book title: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
    Authors: Carmen Nájera, José M. Sansano, Francisco Foubelo, y Miguel Yus
    Editorial: WILEY-VCH
    Pages: 1 - 13
    Date: 2018
    ISBN: 9780470842898-1

    DOI: DOI: 10.1002/047084289X
  • Book chapter title: Reduction/Hydrogenation of Aromatic Rings
    Book title: Arene ChemistryReaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds
    Authors: Foubelo, F.; Yus, M.
    Editorial: John Wiley & Sons, Inc
    Pages: 339 - 364
    Date: 2016
    ISBN: 978-1-118-75201-2
RELEVANT CONFERENCE PAPERS
  • Title: Key Role of the Sulfinyl Group as a Source of Chirality in the Stereoselective Synthesis of Heterocycles
    Authors: Foubelo, F.
    Type of participation: INVITED LECTURE
    Conference name: Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Event type: Unión Europea
    City of performance: Murcia (España)
    Date of performance: 23/10/2019
  • Title: Multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
    Authors: J. M. Sansano
    Type of participation: INVITED LECTURE
    Conference name: Spanish- Portuguese- Japanese Organic Chemistry Symposium
    Event type: Internacional no UE
    City of performance: Kyoto (Japón)
    Date of performance: 09/11/2018
  • Title: Chiral Nitrogen-Containing Heterocycles from N-tert-Butanesulfinyl Imines
    Authors: Foubelo, F.
    Type of participation: INVITED LECTURE
    Conference name: Brazilian-Spanich workshop on Organic Chemistry
    Event type: Internacional no UE
    City of performance: Oviedo (España)
    Date of performance: 01/10/2018
  • Title: Enantioenriched Polyfunctionalized Molecules from N-tert-Butanesulfinamides
    Authors: Foubelo, F.
    Type of participation: INVITED LECTURE
    Conference name: Reunión de Química Orgánica del Mediterráneo
    Event type: Unión Europea
    City of performance: Palma de Mallorca (España)
    Date of performance: 14/06/2017
  • Title: Privileged chiral ligands for the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and dipolarophiles
    Authors: Carmen Nájera, Miguel Yus, José M. Sansano.
    Type of participation: INVITED LECTURE
    Conference name: 5th Brazil-Spain Workshop on Organic Chemistry (BSWOC-2016)
    Event type: Internacional no UE
    City of performance: Florianópolis (Brasil) (Brasil)
    Date of performance: 24/10/2016